武德二年（619年）八月末，梁師都糾集突厥數千騎兵，大舉進犯延州，紮營於野豬嶺。當時，負責鎮守延州的唐軍大將，正是行軍總管段德操。段德操此人，出身將門，是北齊名將段韶之子，歷經數朝，極善用兵。唐朝建立後，段德操奉命鎮守西北，成為了大唐西北邊軍中的一面旗幟。
可以說，梁師都此番進犯延州，遇上段德操，算他撞槍口上，不幸的開始。面對梁師都的大舉入侵，段德操沒有驚慌失措，反而非常淡定，冷靜地分析戰局。段德操認為，自己手上的兵力不如梁師都，絕對不能與其硬碰硬。為今之計，若想戰勝梁師都，只有消耗他的有生力量，一舉將他擊敗。
故而，段德操下達軍令，嚴令麾下將士，按兵不動，堅守營壘，不許擅自出戰。段德操這樣做的目的，非常明顯，就是要慢慢消耗梁師都軍隊的戰力、耐心。等到梁師都兵困馬乏之際，再發起反擊，一定可以大獲全勝。
果然，段德操堅壁清野的戰術，起到了應有的效果。到了武德二年（619年）九月，梁師都的軍隊當中，逐漸人心浮動，騷動不已。段德操心中暗喜，反攻敵軍的時機，已經成熟了。
於是，趁著梁師都沒有防備的空隙，段德操派遣副總管梁禮，率領唐軍主力，大舉出擊，從正面猛攻梁師都所部兵馬。由此，兩軍陷入酣戰之中，不分勝負。就在這個時候，段德操親率一支輕騎，出其不意，悄悄繞到敵軍身後，伺機而動。對於唐軍的這一舉動，梁師都還渾然不知。
成功迂迴到梁師都身後，段德操命令手下輕騎，張開旗幟，造成大軍突襲的態勢。而後，段德操親率輕騎，瞬間掩殺過去，直擊敵軍戰陣。可想而知，此戰的最終結果，梁師都大敗，其部眾大多四散潰逃。緊接著，段德操乘勝追擊，追亡逐北二百餘里，襲破魏州，獲取男女兩千餘口，大勝而歸：
德操以眾寡不敵，按甲以挫其銳。後伺師都稍怠，遣副總管梁禮率眾擊之，德操以輕騎出其不意。師都與禮酣戰久之，德操多張旗幟，奄至其後，師都大潰，逐北二百餘里，虜男女二百餘口。 （《舊唐書·梁師都傳》）
此次進犯延州，梁師都偷雞不成蝕把米，搬起石頭砸自己的腳。本來，梁師都以為，自己的兵力遠遠勝於唐軍，看似勝券在握。結果，唐將段德操出其不意，巧妙反擊，最終扭轉乾坤，將梁師都打得大敗。可以這樣說，兵敗延州，是繼兩攻靈州失利後，梁師都所遭遇到的最為慘重的一次失敗。
然而，梁師都的性格之中，似乎具有一種倔強的成分，屬於打不死的小強。在梁師都看來，第一次失敗了，那是因為自己準備不足，說不定下次就能成功。下次又失敗了，說不定再下次便能成功。因此，越是遭遇失敗，梁師都越覺得不甘心，越想找回面子。這樣一來，梁師都走入了一個極端。
延州之敗沒過多久，梁師都再次集結五千步騎，二度入侵延州。沒有想到，他這一次又遇上了剋星段德操。段德操率領唐軍，又一次大破梁師都，斬首兩千餘級，將梁師都的部眾俘斬略盡。這一次的延州之戰，比上一次還慘，梁師都幾乎全軍覆沒，最後只得率領一百餘名騎兵，倉皇逃離戰場。
因為段德操數次大敗敵軍，戰後，唐高祖李淵論功行賞，段德操因功加拜柱國，賜爵平原郡公。但是，在作戰當中，段德操麾下的得力部將，鄜州刺史、鄜城壯公梁禮，不幸陣亡，也得到了朝廷的追贈、撫卹。
無論是先前的兩攻靈州，還是最近的兩攻延州，幾番接戰下來，每一戰，梁師都都是敗得很慘。透過這幾次的較量，也讓梁師都切切實實領教到了唐朝的實力，自己的確不是唐朝的對手。
所謂禍不單行，正當梁師都損兵折將，內心無比沮喪之時，又有一個壞訊息傳來。什麼壞訊息呢？李世民親率唐軍將士，經過浴血奮戰，終於擊敗劉武周、宋金剛主力，收復太原，一舉消滅劉武周政權，取得了“河東大捷”。
劉武周政權的覆滅，頓時讓梁師都陷入不安。當初，突厥扶植劉武周、梁師都，就是要讓他們兩個一東一西，成為牽制唐朝的兩個割據勢力。現在，劉武周覆滅，無疑讓突厥的計劃，遭受重創。
要知道，劉武周的地盤、實力，比梁師都要強出多少倍。並且，劉武周曾經一度肆虐河東，佔領太原，險些動搖了李唐王朝的龍興根基。如今，連劉武周都被唐朝給滅了，梁師都這點一畝三分地，唐朝如果想要拿走，還不是分分鐘的事情。
偏偏這個時候，聽聞劉武周敗亡的訊息後，梁師都內部的不少將領，也開始惴惴不安，開始為自己準備後路。比如，梁師都手下的一些將領，紛紛背叛梁師都，向唐朝投降。梁師都的兩員大將張舉、劉旻，相繼投降唐朝。對於這兩員大將的降唐，梁師都內心無比驚懼，不知如何是好。
思來想去，梁師都覺得，經過幾次大敗，也讓他得出了一個結論，唐朝是不好惹的。所以，暫時還是不去招惹唐朝。如果想要長期割據，在梁師都看來，只有一個辦法，那就是繼續抱住突厥這棵大樹。
其實，梁師都的想法很簡單，繼續依附突厥，一方面，可以慫恿突厥，出動鐵騎南下，入侵唐朝腹地，替自己出一口惡氣；另一個方面，梁師都則能借機恢復元氣，重整兵力。於是，梁師都委派尚書陸季覽，出使突厥，遊說處羅可汗，希望突厥可以出兵，攻打唐朝邊境。陸季覽到了突厥，施展三寸不爛之舌，向處羅可汗陳述局勢：
比者中原喪亂，分為數國，勢均力弱，所以北附突厥。今武周既滅，唐國益大，師都甘從亡破，亦恐次及可汗。願可汗行魏孝文之事，遣兵南侵，師都請為鄉導。（《舊唐書·梁師都傳》）
本來，這個時候，唐朝與突厥的關係，正在逐漸趨於惡化。突厥勢力向中原滲透，扶持多個割據勢力，阻撓唐王朝統一戰爭的推進。來而不往非禮也，面對突厥的從中作梗，唐朝也不甘示弱，先後消滅薛氏父子、李軌、劉武周等割據政權，粉碎了突厥的企圖。一時間，唐朝與突厥之間，劍拔弩張。
偏偏此時，梁師都遣人出使突厥，遊說處羅可汗，攛掇突厥出兵南侵，進攻唐朝。別說，梁師都的攛掇，還真起作用了，處羅可汗頭腦一熱，居然答應了梁師都的出兵請求，開始積極部署兵馬。當時，處羅可汗是這樣部署的，佈置了三路大軍，對唐王朝形成巨大的軍事威嚇：
第一路，突厥兩員大將莫賀咄、泥步設，分別率軍從陝北高原一路南下；莫賀咄率軍入侵五原，泥步設則前往延州，與梁師都會合。
第二路，處羅可汗親率突厥主力，進攻太原，威脅李唐王朝的龍興之地，進而席捲河東地區。
第三路，突利可汗聯合契丹、靺鞨兵馬，進軍幽州，配合竇建德的夏軍，兩軍由滏口出兵，會師於晉絳地區。
如果這三路大軍，真的大舉南下入侵。那麼，對於李唐王朝而言，將會是巨大的軍事威脅。到時候，唐朝將會和突厥、梁師都、竇建德三股勢力，陷入激戰，肯定疲於應付。然而，上天總是會眷顧李唐王朝。眼看大戰就要一觸即發，關鍵時刻，竟然發生了戲劇性的變化。
原來，就在突厥大軍出發前夕，處羅可汗突然暴斃，死因不明。因為處羅可汗的突然去世，突厥國內，再次面臨汗位更替的過渡。因此，已經計劃好的三路並進，突厥未能如約與梁師都會師。
由於突厥沒能按時出兵，所以，這次的三路並進，就變成了梁師都一人的單打獨鬥。很快，駐守延州的唐將段德操，趁機發起反擊，大破梁師都。不出意外，遇上段德操，梁師都再次敗下陣來。
此後的幾年的時間，梁師都稍微比較老實一些。也許，幾次較量之後，梁師都被打疼了。不過，梁師都消停了，唐朝卻開始主動發起進攻。時間到了武德五年（622年），唐朝開始向梁師都大規模用兵，試圖一舉攻滅梁師都。
武德五年（622年）二月，時任唐朝延州道行軍總管的段德操，盡起延州邊軍，進討梁師都。其實，段德操率軍討伐梁師都，絕不是他個人擅自行動。可能，唐高祖覺得，只要梁師都一天存在，長安以北，便猶如扎著一根木刺，疼痛不已。所以，李淵認為，必須快刀斬亂麻，拔掉梁師都這根木刺，命段德操主動出擊。
段德操率領邊軍精銳，大舉討伐梁師都。首先，段德操兵鋒所到之處，直指梁師都下轄的一處重要軍事據點——石堡城。段德操指揮邊軍，對石堡城展開了猛烈攻勢，擺出了一副不惜一切代價的陣勢。
石堡城固若金湯，如果強行進攻，唐軍必然損失慘重。段德操沙場宿將，難道不懂得這個道理嗎？他當然知道。實際上，段德操強攻石堡城，只是他的虛晃一槍罷了。他真正的目的，四個字：圍城打援。
強攻石堡城，當然不是段德操的主要目的。段德操非常清楚，石堡城的重要意義，梁師都絕不會輕易放棄。因此，段德操假意佯攻石堡城，大造聲勢，以此迷惑梁師都，誘使梁師都率兵救援石堡城。然後，段德操提前設伏，等到梁師都主力全部來到石堡城，唐軍突然出擊，將梁師都所部悉數攔截圍殺。
但凡稍微通曉一點兵事的人，都能看出，這是段德操的圍城打援之計。然而，梁師都顧不了那麼多了。在他看來，石堡城萬萬不能丟掉。於是，梁師都果然親率大軍，前來馳援石堡城。
梁師都親來救援，正中段德操下懷。結果，梁師都的兵馬，剛到石堡城，事先埋伏好的唐朝邊軍，從四面八方衝殺出來，猛攻梁師都部。一場血戰下來，唐軍大獲全勝，梁師都慘敗。最終，梁師都只得帶領僅僅十六名騎兵，狼狽逃離。而後，唐軍一鼓作氣，趁勢攻克石堡城。