闔閭死後，其子夫差即位。這夫差為雪父仇，勵精圖治，決定於公元前494年興兵伐越。
越王聞聽便要出兵先發制人，范蠡聽聞越王要出兵，趕緊跑來勸諫：“天道要求我們盈滿而不過分，氣盛而不驕傲，辛勞而不自誇有功，此次吳王攜悲憤而來，其勢如猛虎，不可力敵，我等應採用防守之勢，待其一鼓攻伐不下，再而衰，三而竭之際再出兵。”
勾踐自持曾擊敗過闔閭，未將夫差放在眼中，遂不聽范蠡之諫。果真如范蠡所料，越兵在越都會稽山大敗，而吳軍乘勝追擊，包圍了會稽山。
越王悔恨不聽范蠡之言。值此關頭，范蠡向越王建議，此時應向吳王夫差求和，但若只是求和，吳王必不答應，其此來就是來血痕的，豈會輕易放過越王，因此為滅其怒火彰顯誠意，需要越王放下身段，入吳國為臣，如此方有可能逃得性命。
那越王自是不願，哪有一國國君去做他國之臣的，可不這麼做，頃刻間性命難保。受辱還是丟命？越王沒得選擇，一旦丟命，那越國也就沒了，也就沒了東山再起的機會了，忍辱負重方得一線生機。
遂派遣大夫文種，前去找吳王交談。這文種十分精明，帶上大量珍寶，以及兩個美女，先找了吳國太宰伯嚭，獻上珍寶、美女，請其作為中間人勸吳王夫差准許越國附屬於吳。
那太宰伯嚭一聽越王願意為臣，倒也報了闔閭之仇應該可以平息夫差的怒火，而自己又得到了好處，遂答應一試。
朝堂上，伯嚭一說，夫差就有些心動，能讓一國國君為臣，那是多麼美妙的事。雖有伍子胥強力反對，也沒能改變吳王的決定。
這年，越王與大夫文種、范蠡向吳國臣服，入吳為臣。每次見到吳王，那越王都伏於前，范蠡立在後面。吳王夫差讓越王住在闔閭的大墳旁邊一間石屋裡，叫越王給他餵馬。而范蠡跟著做奴僕的工作。夫差每次坐車出去，勾踐就給他牽馬墜蹬。
吳王夫差見范蠡如此忠心越王，心生愛才之心，遂想勸范蠡離開勾踐，到吳國幫助自己，而范蠡毫不動搖，很坦然說道：“臣聞亡國之臣，不敢語政，敗軍之將，不敢語勇。臣在越不忠不信，今越王不奉大王命號，用兵與大王相持，至令獲罪，君臣俱降，蒙大王鴻恩，得君臣相保，願得入備掃除，出給趨走，臣之願也！”
就是這麼一段話，讓吳王深受感動，對勾踐動了惻隱之心。君臣三人就這樣在吳國渡過了兩年。
及至公元前490年，君臣方返回越國。
戰後的越國急需復興，可這復興又不能被吳國察覺。回國後的越王，臥薪嚐膽粗衣糲食，與百姓同甘共苦，親自勞作，連那大臣也都以身作則。
就在這一年，有一位雲遊之士，自齊國雲遊至越國，被這裡山水所迷戀。
當時范蠡正在五里湖採摘蓮藕，突見湖上有一人踏波而來，這人十分年輕，看樣子不過二十四五的樣子，一身青衣，頭扎羽巾，腳穿登雲靴，腳下三五根細竹，也未見其如何操作，那細竹帶動這人向前滑行，十分飄逸。范蠡頓時驚為天人，此等情形恰如人間流傳的地仙一樣，連忙洗淨手上的汙泥，擦拭趕緊，划動小舟向那人迎去，老遠抱拳施禮道：“越國士大夫範少伯見過仙長！”
那人見有人叫住自己，遂停下身形，轉頭看向范蠡：“原來是范蠡大夫，不知叫住在下有何貴幹？”
“不敢，在下正在勞作，突見仙長踏波行來，實乃世外高人，故忍不住前來拜見。”
“呵呵，談不上什麼世外高人，在下姓辛字計然，號文子是也。看你的樣子，似乎在採蓮，身為士大夫需要自己來做這等事麼？”
“范蠡見過辛先生。”范蠡二次施禮，“此石說來話長，因我越國敗與吳國，當今越王乃為吳國之臣，如今我君臣上下都非自由身，富貴離我而去，若不勞作，衣食堪憂啊。”
“哦？還有這等之事，不過我觀你精氣內斂，二目深邃，骨正而剛，不似那屈饒之人，此番勞作怕是有深層含義吧？”那計然眼睛掃描了范蠡幾眼。
計然這話一出頓時將范蠡驚了一身冷汗，如此非常時期，到處都有吳國人在監視，這要是傳出，越國危矣。
“辛先生萬勿亂言，我等君臣誠心歸順吳國，蒼天……”
范蠡這番話還未說完，那計然微微一笑，止住了下面的話：“誓言不可亂髮，其實你也不必擔心，我不會亂說的，至於我說的對錯與否，你我心中自知。再說我此來是為雲遊欣賞南國美景，無他意。”
范蠡聞聽此話心中活絡開了，看此人當真不凡，若能結識，那真是幸事，遂一施禮說道：“既然先生是為雲遊，不如到舍下一敘，也讓少伯略盡地主之誼，解少伯仰慕之意。您意下如何？”
計然想了想：“也罷，此來無他事，就隨你去看看。”