傳聞姚廣孝生於一個醫學世家，家中世代為醫，頗有些名氣，然而，他卻從來也沒有想過要繼承家中的衣缽。
在前元至正八年的時候，從小接受儒學教育，飽讀詩書的他年方十四歲，卻忽然對於佛學有了濃厚的興趣，竟然在蘇州妙智庵剃度，出家為僧，法號道衍。
後來卻又對道家有了興趣，師從於當時有名的道士子陽子常應真，學習各種陰陽術數。
因而姚廣孝精通三教，與當時有名的儒釋道三家學術領袖人物，如同王賓、高啟、楊孟載之流，都是非常好的朋友。
洪武八年，年已四十歲的姚廣孝應召來到京師，參加禮部按照太祖皇帝朱元璋授意所設立的，針對精通儒學的僧人的選拔。然而最終，姚廣孝卻沒能被選為僧官，這大約對於自視極高的他而言，是一個很大的打擊。
七年之後，馬皇后病逝，太祖朱元璋召天下有名望的僧人前來與諸王一起在靈堂上誦經祈福。姚廣孝藉著這個機會結識並且相中了當時的燕王朱棣，他們相談甚歡，甚至於姚廣孝說出了那句著名的“臣奉白帽著王”。
（這句話的意思是要送給朱棣一頂白帽子，朱棣當時為燕王，王字上面加一個白字便是皇帝的皇，這顯示了姚廣孝神通廣大，當時便看好朱棣將來會登基稱帝。
不過這一說法多見於野史，而且當時諸王之中，朱棣的實力並非如此超群，姚廣孝未卜先知未免太過不合情理，多半為後人所杜撰了。）
之後姚廣孝便隨同燕王朱棣前往藩地北平，成為了慶壽寺的住持，並且經常出入燕王府，成為了朱棣最主要
的謀士，朱棣對他也是非常看重，言聽計從。
在他的建議下，朱棣整頓藩地，積蓄糧草兵馬，實力一躍而成為諸王之中最為強大的。
洪武三十一年，太祖朱元璋駕崩，建文帝即位，聽從齊泰、黃子澄等的建議，開始實行削藩之策。諸王之中周王、湘王、代王、齊王等接連獲罪下獄，被廢除了藩地。
形勢日漸緊急，姚廣孝急勸燕王朱棣準備起兵，朱棣還很猶豫，說道：“民心向彼，如之奈何？”
姚廣孝斥道：“臣知天道，何論民心！”
由此令朱棣下定了起兵的決心。
次年六月，建文帝安插在燕王身邊的人告發燕王謀反，建文帝密謀抓捕朱棣，剷除燕王一黨，幸得當時負責北平城防的張信冒死密告，於是朱棣決定提前起兵，以“靖國難，清君側”為名，發動了靖難之役。
臨出兵之際，忽然狂風大作，將王府的簷瓦吹落，摔得粉碎。此為大不吉之兆，於是朱棣臉上變色，再度猶豫不決。
這時姚廣孝奮而說道：“祥也。飛龍在天，從以風雨。瓦墮，將易黃也。”（王府的青瓦掉下來摔碎，這是預示著殿下即將要用皇帝才能用的黃瓦了。）
於是朱棣再無疑慮，留下姚廣孝輔佐世子朱高熾留守北平，親自率領大軍出擊。
同年十月，燕軍主力進取大寧，建文軍主帥李景隆乘機領軍十萬偷襲北平。
燕軍回援不及，眼看北平城危急。北平城上下齊心，拼死抵抗。姚廣孝更是獻策，令兵士往城牆上澆水，天寒地凍，滴水成冰，整個北平城池變得如同一座冰城一般。
李景隆的軍隊面對滑不留手的冰牆進攻受阻，圍困多時卻難以攻破城池。
此時燕王朱棣帶領軍隊回援，姚廣孝又在夜間下令用繩索將兵士吊下城去，與燕王援軍裡應外合，大破李景隆的十萬大軍。
之後幾年間，燕王的北軍與建文帝的南軍之間一直互有勝負，畢竟是以一隅敵全國之力，雖然朱棣屢次擊敗南軍主帥李景隆，但自身消耗也很嚴重，道後來強弩之末，圍困濟南城三個月卻難以破城。
其後更是在東昌大敗，主將張玉戰死（即英國公張輔的父親，張胖子的祖父），連朱棣自己也陷入重圍，僥倖逃生。
此戰之後，燕王軍隊士氣低落，連朱棣自己也一度失去了信心，甚至想過與侄兒建文帝議和。
而姚廣孝卻堅定的主張燕王朱棣應該繼續進攻，在他的極力勸諫下，朱棣重新鼓起勇氣，再度出兵，大敗南軍主將盛庸，並且接連取得了淝水、靈璧之戰的勝利。
這時姚廣孝派人給朱棣送信，告訴他切記不可在乎一城一地的得失，而應該集中兵力，直取南京，南京守衛薄弱，勢必成功。
朱棣採納了姚廣孝之策，連勝之後不去攻打城池，而是全軍急速向著京師進發，終於在洪武三十五年（即建文四年，朱棣稱帝之後宣佈建文帝非法，廢除其年號，仍然沿用洪武的年號），燕王大軍渡過長江，進入南京。
建文帝自焚（一說失蹤），靖難之役終於以朱棣的全面勝利而結束。
縱觀這個靖難之役，姚廣孝的影子一直貫穿始終，起到了至關重要的作用。這場戰爭不僅僅是朱棣的勝利，更是他姚廣孝的勝利。