直到在快30歲時候遇到信長，信長不以他卑賤，被信長親手培養扶植，很多御下之道和行軍打仗的辦法都是看著信長學來的。
他這20年的輝煌，如果沒有信長，更是無從談起，做過信長奴僕，替信長暖過草鞋的秀吉，甚至可以說將信長看作了自己的第二個父親。
後來他終於抬起那張醜陋的面容，摸了一把鼻涕一把眼淚說道“飛腳現在何處。”
“我看到第一封信件時候，就已經命令菅正利將他單獨看管，不可與任何人接觸。”
“是的，我已經調集了2個侍從隊分別看管兩個人，嚴令侍從隊的武士不可與他們對話”菅正利也沒見過猴子如此失態，配合前面秀家的命令，心中不足猜測到底是什麼樣的大事會讓這兩位大大名都如此緊張。
見秀家在此事上做的滴水不漏，秀吉也就沒再說什麼，反而官兵衛在此時開口道“大人，悲傷歸悲傷，此乃天賜大人奪去天下之良機，機會千載難逢啊。”
“請馬上回師畿內，以為右府大人報酬為名，挑戰日州守（明智光秀日向守的唐名），事成則可藉此號令天下，諸侯群集於麾下。望主公速速決斷。”
官兵衛道話題的最後對秀吉的主語已經從平等關係的大人，轉變為主從關係的主公，由此可見黑田官兵衛已經選擇押寶與秀吉身上。
官兵衛此言，秀吉當然知道，秀家也知道，即便他不說，事情的本質也不會發生變化，秀吉自己都已經察覺到了這點，但是他們都沒有說出口，直到官兵衛心急如焚主動對著猴子勸進道。
為什麼？因為此話後半段是隻可意會不能言說的事情，更何況還有一個不知道事變的菅正利在一邊聽著沒有退下呢！
沒看到他聽了官兵衛說什麼“號令天下，諸侯群集於麾下”的時候20歲的少年身子不住的顫抖嗎。
這句話說出口就直接暴露了你的野心，官兵衛確實才智出群，但是他心裡藏不住事情，當年秀吉給他寫一份以兄弟相稱的信件，他都可以去竹中半兵衛面前炫耀。
只是那次有半兵衛救他，此次卻無人救他了。
“此人可畏！”
秀吉看了一眼官兵衛，又看向正用嚴厲眼神看著官兵衛的秀家，兩人的表現已經在秀吉心中留下答案“八郎果然還是太心善了。”
秀吉再次對官兵衛產生了提防之心，以至於後來無論官兵衛幫他平定了天下，他最終只給了他12萬石的封地，就是害怕此人的野心在擁有相對應的實力之後做出不軌的舉動。
有一個故事是石田三成在秀吉平定天下後，配合秀吉分封天下，他有些好奇立下大功的黑田官兵衛只有12萬石封地，就問秀吉道“為何給大功勞者官兵衛封小領？”
猴子笑著說道：“試想如果斯人擁有百萬石封地，天下恐不為我所有了。”
之後再結合關原時候，黑田如水的舉動來看，秀吉確實看人很準。
當秀吉聽到信長噩耗的時候，秀吉的內心受到了巨大的衝擊，他是完全沒有想到要這些利益關係的，不顧體面的如嬰兒般哭泣，而那個時候黑田官兵衛的心中已經有方案。
“官兵衛，不可多言，不可說些使人不知何意的亂言。”秀吉對著官兵衛斥責道。
官兵衛是一個智者，他的問題在於興奮之時，把自己的心意不做隱藏的全盤拖出。但是此時聽到秀吉的斥責，他也很快意識到自己說錯話了不由後悔道“愚蠢如我......”。
“官兵衛大人恐怕是被雨淋了，發燒說了胡話了，為人臣子，家主突遭大難，為主報仇本是應有之義，之後種種非臣子所能胡言的。”秀家也跟著秀吉對著官兵衛斥責道
“是，是，備前守大人教訓的是”官兵衛看著慷慨激憤的秀家，嘴上誠懇道歉，心中卻給秀家下了定義：光會打仗有什麼用，政治嗅覺一點都沒有，果然還是一個小孩子。
“父親大人，目前應做之事，便是爭分奪秒與毛利家確定議和。議和確定後留下部分軍勢監視毛利，大部隊馬不停蹄，立即經過山陽道上洛，與明智光秀決戰，為右大臣父子報仇。”
秀家沒有理會官兵衛，對著秀吉繼續說道
“父親大人，此戰請讓孩兒陪同，餘將不惜性命，追隨父親大人左右！”秀家說罷對著秀吉跪下道“請父親大人做決斷。”
“八郎。。。。。。”秀吉看著秀家，臉上再次留下了眼淚，只是此時卻是感動的淚水，他講秀家扶起，拍了拍秀家說道。
於是三人迅速商議了大政方針，確定能夠接受的議和條件後，讓人傳令將安國寺惠瓊叫來。