莊子與惠施的關係，也是從這一年開始，頻繁接觸。因為莊子不願意去魏國做官，魏惠王不得不經常派惠施來宋國請教他。而惠施本人呢！經常聽莊子講道，也漸漸地接受了道家學說。
不是說：人生得意的時候信奉的是儒家學說，認為儒家學說是經典。而一旦人生失意，才開始讀老莊。當然！這是後世的人總結出來的，先秦時期沒有這個說法。
楊朱說過：亂世用兵、治世用法、盛世用儒、道家治心。
儒家學說只是在盛世時期，才能用於治理社會、規範社會。而到了亂世，你還用儒家的那一套理論，只會束縛你的手腳和心靈，讓你無法在亂世中生存。
因為！儒家學說是站在社會管理學的角度、立場上來看待人和社會的，而不是站在個體人的角度、立場上來看待人和社會的。所以！到了亂世，或者！社會開始混亂了，儒家學說就失去了市場。你要是再信奉它，只會束縛你的手腳和心靈，讓你無法在亂世中生存。
簡而言之，儒家教導你的什麼潔身自好、君子、己所不欲等等都是站在管理社會、站在如何讓社會和諧的角度、立場上的，而不是站在個體人的角度、立場上的。
站在個體人的角度、立場上，大家為了生存、為了自己的一己之慾，是什麼事都能做得出來的。所以！儒家認為要是這樣地話？社會就亂了，就無法管理。
從表面上看，儒家學說思想好像是文明進步了，可實際上並不然。因為！社會是人與人的組合。不重視個體的人，不重視個體人的感受而強制性地一刀切，規範社會、規範標準，必須會造成一個充滿謊言、假象的社會。大家表面上迫於壓力、壓迫，服從你，遵守你制定的行為標準、道德標準。背後！依然我行我素。因此！必須會造成一個充滿謊言的社會。
而道家是人生哲學、生存哲學。所以說！道家治心。道家學說無論什麼時候只要你靜下心來研讀，都會有收穫的，無論是盛世還是亂世，都能給人以啟迪。
道家認為：我們先不要指望社會、指望國家、指望別人來管理、幫助我們，我們必須學會自助、自救。這是根本！在自助、自救的基礎上，我們再去尋找幫手、尋找合作伙伴。先自助、自救，然後再談婚姻、家庭、家族、團體、國家，天下！
儒家後來也講“修身、齊家、治國、平天下”，可味就不同了。儒家還是站在領導者的高度上的，而不是從個體、相互合作的角度上出發的。
說白一些，儒家是把世人當傻子、壞蛋，需要他們來管理、規範你的行為。我讓你這樣你就必須這樣，不然這個社會就要亂。他們還站在道德制高點上，認為你沒有社會公德。所以說！在儒家的眼裡，世人不是傻子就是壞蛋：不知道怎麼做或者淨幹壞事。
道家講自救、尋找合作伙伴、組建家庭、家族團結、團隊組合、國家聯盟。
而儒家是：修身、齊家、治國、平天下。
可儒家的修身也是有問題的，他是站在服務於社會而約束自己的角度上，而不是從人性的角度出發的。
從人性的角度出發，別人打我一拳我必然會還擊一拳。而站在服務於社會而約束自己的角度上來講，別人打我一拳我可能不能還別人一拳。因為！我害怕受到懲罰。或者！我是個文明人，我不能跟別人一般見識。
從人性的角度來講，別人打我一拳我還擊一拳，公平了。結果！被認為是野蠻。而被人揍了一拳，反而被認為是“文明人”。
這就是信仰道家與儒家而產生的不同結果。
惠施也一樣，魏國的衰落造成他事業上的不順，才漸漸地放棄了他以前的人生哲學，信仰起了道家學說。當然！惠施並不是一個徹底地道家，他還是喜歡與人辯論，較死理，不把別人駁倒他不罷休。
從這一年開始，惠施與莊子兩人頻繁接觸。兩人除了談論天下大事外，那就是辯論。
惠施會提出許多稀奇古怪地問題來問莊子、為難莊子，每次都能把莊子問住。不過！過一會兒，莊子又會找到反駁的理由，反過來把惠施難倒。