要說這是有仇恨的，在他的父親由良國繁做當主的時候，在武田氏、織田氏、北條氏之間來回跳。
後來在天正11年（1583年）9月，北條氏攻下了叛離的北條高廣所居住的廄橋城，國繁兄弟為了祝賀而出仕廄橋城的北條氏照。
當時氏照為了攻打左竹氏，提出借用金山城和館林城，兄弟倆同意了這一點，誰知道這次是北條石借金山城有借無還了。
後來由良國繁將此事告到了北條氏直這邊，卻被北條氏直直接定義了北條氏照對金山城和館林城的所有權。
雖然說兩兄弟的知行被確認保留，但是國繁把據點轉移到柄杓山城（桐生城），兒顯長把據點轉移到足利城，由良家的領地實際上是減少了並且被分割。
天正14年（1586年）正月，長尾顯長（由良氏本身是長尾氏分家出身）討伐左野宗綱，要求北條氏直賜下拜左野領，但北條氏邦卻讓北條氏忠作為養子進入了左野領。
北條氏兩次如此偏袒的處理終於引來了由良氏的憤怒，天正15年（1587年），國繁兄弟終於透過左竹義重向北條氏直舉起了反旗。
至天正16年（1588年）兄弟兩投降，足利城被收回，由良國繁的兒子由良貞繁繼承了酌柄生城的領地，兄弟倆被迫隱居並被移到了小田原。
換句話說由良家對於北條氏沒有絲毫的感恩，甚至此次出兵不過是被迫裹挾而來罷了。
就連豬俁邦憲都知道由良家不可信，此次出陣真田家都沒有帶上，而是被要求在箕輪城守備。
成田家的對話被一旁的由良貞繁聽到了，他主動探上去說道“兩位大人是想要離城而走嗎？”
發現有人聽到了自己這邊的對話，成田氏長和成田長親端正了坐姿，果斷否認道“絕對沒有這回事，我們也是願意在箕輪等候能登守歸來的。”
由良貞繁出生於天正2年（1574年），比秀家還小1歲，在加上在自己小的時候父親和叔叔就被抓去了北條家，根本沒有受過標準的武家教育。
因此在聽到兩人否認之後，不僅沒有表示理解，反而追問道“可是我剛剛明明聽到你們說想要從豐臣家中將的薄弱低端突圍出去的想法了啊。”
由良貞繁低情商的發言，瞬間引起周圍人的矚目，小幡信定似乎找到了救命稻草一般，看向成田氏長問道“下總守你想要突圍嗎？”
成田氏長一下子被問懵了，關鍵由良貞繁還是自己的表外甥，自己還真不知道怎麼否決他。
成田氏長的第一任妻子是由良成繁的女兒，和由良國繁是兄妹關係，換句話說作為由良國繁而自的由良貞繁是他的表外甥。
本質上來說由良家和成田家一樣都是屬於不受信任的外樣，由良家被北條氏兩次針後騎兵在關東豪族眾多有同情，包括在北條氏內部。
在由良國繁和長尾顯長兄弟被捉去小田原之後，像成田氏長這一點親戚對由良氏多有幫扶，但是這次被自己的表外甥直接賣出來，還是讓成田氏長尷尬不已。
作為箕輪城代的內藤直矩聽到由良貞繁的話後，也主動詢問成田氏長到“下總守要放守箕輪城而走嗎？”
由於表外甥的出賣，成田氏長宛如被夾在火上炙烤，此刻的他是承認也不是，否認也不是。
他只能模稜兩可的回答道“我只是在和大藏討論之後作戰的一種可能性，並沒有想要棄城而走的想法，最終如何作戰還是要由能登守來決斷的。”
其實箕輪城內的武士大多都是上野的本土大名，對於豐臣氏攻入上野並沒有非常強的抵抗意識，只要豐臣氏願意給一條活路，保證本領的安堵，他們瞬間就會轉投豐臣氏。
所以在聽到由良貞繁說成田氏長想要先一步離開箕輪城的時候，是由衷的希望成田氏長承認的。
只要成田氏長帶頭，城內的諸多武家分分鐘跑趕緊，跑不掉的也會想辦法轉投豐臣氏。
只不過這次會議有這麼多多武家在，誰能保證對面的人心裡是怎麼想的呢？會不會有忠心於北條氏的存在呢？
因此座在評定間內的武家雖然各懷鬼胎，但是沒有一個人敢先一提出悖逆豬俁邦憲的決定。
現在好不容易成田氏長又帶頭的可能，燃起了眾人心中的希望之火，卻就這樣被當事人親手掐滅，著實讓大家有些失望。