在文正元年（1466年）被關東管領上杉顯定擴張之後，由於其優越的地理位置，可以共同監視上野和武藏，就被上杉氏定為本城。
河越夜戰之後，戰敗的上杉憲政就逃到了這裡，並最終在天文21年（1552年），被北條氏康攻陷。
面對這樣一座名城，秀家此前已經做好了力戰的準備，誰知道跟著嚮導來到平井城前卻發現只剩下土地上的土垣痕跡，卻不見有絲毫城防工事。
疑惑的秀家再次叫來嚮導，向他詢問道“這裡真的是平井城嗎？城池又在哪裡？你究竟把我帶到了什麼地方。”
在秀家的呵斥下，那名丹生城帶過來的平民被嚇了一跳直接跪在了秀家面前“回稟老爺，這裡就是平井城，是千真萬確的啊，小的過去隨我們老爺去小田原，這條路走了好多遍了絕對不會錯的。”
“那麼城怎麼沒了呢？”
“平井城早就沒了啊，當年被謙信公譭棄了，老爺您只說要來平井城，我就帶老爺來了啊！”
秀家疑惑的追問到“胡說，平井城作為上杉氏本城，在過去可是比廄橋和箕輪還要龐大的城郭，又地處上野武藏交接處，怎麼可能被廢棄呢？”
那名平民被秀家嚇得說不出話來，秀家無奈只能叫來了小河原信盛和白倉重高求證，沒想到他們都給與了秀家肯定的答覆。
秀家一聽到連小河原信盛和白倉重高都贊同這個平民的的解釋，也就相信了他的話，但是同時瞬間覺得特別無語。
這又觸及到秀家知識的盲區了，他還真不知道上杉謙信在南下攻下平井城後將其譭棄的事兒，還以為這裡可以成為阻擋北條家北上的重要支點。
秀家正無語著呢，一名武士快步跑到秀家面前稟告道“主公，高橋涼介大人派人來報，說是山上的高山城派人想來請降。”
“請降？”秀家順著那名武士手指的方向向西側的山上望去，確實有一座依山而建的城池，隨即對著他說道“把人帶過來吧。”
不多時一名長相精壯的武士被待到秀家面前，向秀家行禮道“外臣中沢久吉見過大人。”
聽到他稱呼自己為大人，卻沒有具體的名諱，秀家饒有興致的向他詢問道“你知道我是誰嗎？”
中沢久吉答道“在下只知道大人是關白殿下的臣屬，必然是受關白殿下之名來討伐北條氏的，身為朝廷的屬臣，無論您是哪位大人，我都會向您請降。”
秀家笑了笑，看向身旁的香川景則示意他給中沢久吉一個答覆。
香川景則接觸到秀家的視線後對著中沢久吉說道：“在你面前的是關白殿下的養子，山陰、山陽、四國三道7國的國主，朝廷的右近衛大將豐臣秀家殿下。見到上官還不拜見嗎？”
中沢久吉聽到香川景則介紹眼前的少年就是秀家，吃驚的抬頭看了一眼，驚訝於他的年輕，又迅速的意識到自己的失禮趕忙跪倒在地向秀家祈求道
“原來是豐臣大將當下，您的威名從九州的薩摩到東北的南部無人不知無人不曉。
也只有您親自領兵進攻上野，才可以在訊息都來不及反應的情況下就突破碓冰垰來到高山城。”
其實秀家一路上只對幾個沿途的城池進行了攻略，向在山上的國峰城秀家連近身都沒有近，但是自然不可能在他一個外臣面前揭短。
秀家直接擺譜對著他說道“西上野小幡、安中兩家都已投降，高山氏是打算負隅頑抗被我碾成齏粉，還是早早投降順從關白殿下的指令保留領地呢？”
高山氏是秩父氏之後，在上杉氏成為上野守護之後，成為上杉氏的家臣，但是正如其他上野豪族一樣，在戰國高潮時期，他接連在上野北條上杉（長尾）武田織田北條之間來回跳反。
在以上這幾次跳反中，北條和上杉（長尾）對他還算不錯，給他保留了本領，武田和織田氏都對他的領地進行了檢地和重新劃分知行大大減少，以至於再次投降北條時候，其知行只有680貫了。
680貫的知行，就算將領內的壯勞力全部動員出來也只有100餘人，根本不可能是秀家萬餘大軍的對手。
在加上現如今家主高山重滿被拉倒了小田原城去參與防守了，一同帶走的還有40餘人，就算高山城是一座由百見築地、危山城、天谷城跡組成的複合型城堡，沒有人去守備依舊擋不住秀家的進攻。
因此當秀家問出是戰是和的時候，中沢久吉幾乎沒有思考就伏倒在地向秀家大聲說道“請殿下接受高山家的效忠。”