其實關東北條氏與常陸氏之間的戰局自元龜2年（1571年）開始就爭鬥不斷，彼時北條氏已經控制了尹豆、相模、武藏、上總和上野部分，勢力已經接近150萬石的超級大名了。
而我們的左竹氏本身連常陸都沒有統一，剛剛完成對小田氏的討伐，面對北條氏領銜，聯合了蘆名、白河、結城等大名的進攻，左竹義重巧妙的將北條氏擊退。
並於元龜3年（1572年）順勢將白河氏、結城氏置於麾下。
在那前後還利用親戚關係，和北部的巖城氏與那須氏也締結了講和。
天正2年（1573年），他與轉投北條的小田氏治再次戰鬥，再次吞併了其大部分領地，活躍地擴大了勢力。天正3年（1575年）奪取了白河城，將降而又叛的白河家徹底臣從化。
但是急速的勢力擴大讓周邊的各大名產生了危機感，北條氏政和蘆名盛氏等人被再次聯合，使得左竹氏，陷入了兩面作戰的困境。
為了開啟這個，左竹義重主動割讓土地與結城氏和宇都宮氏以婚姻關係為軸心結成同盟，與北條氏政對抗。
至天正8年（1580年）隨著蘆名盛氏去世，蘆名盛隆繼位，蘆名氏的方針也發生了變化。
天正9年（1581年）在御代田合戰中，左竹義重幫助蘆名家打敗了與蘆名氏敵對的田村清顯，同年10月義重訪問了黑川城，左竹氏和蘆名氏進入了同盟關係。
有了東北強藩蘆名氏作為自己的盟友，左竹義重的後方終於穩固，開始放手和北條氏在左竹和下野地方作戰。
正十一年（1583年）繼承家督的北條氏直打算拿下野豪族立威，接連攻克了下野的多座堡壘，左竹義重避其鋒芒消耗北條氏的戰力，在其精疲力盡之時反戈一擊，打的北條氏直狼狽逃竄，左竹義重更是帥兵追入西上野。
左竹義重憑藉此戰在關東、東北兩地名聲大噪，僅憑藉20萬石的知行，不足1萬的軍隊，擊敗了150萬石出兵3萬的超級大名。
周邊的各大名高度評價義重為“奧州一統”，義重自己也變得如此自負。
至正十而年（1584年）北條氏直再次攻入下野，圍攻宇都宮城，彼時戰事都已經攻入了外城。
左竹義重率領下野、常陸兩國1萬軍勢來援，愣是把有人數優勢的北條氏拖入對峙狀態，最終在三個月後雙方議和。
對於左竹義重而言，面對北條這樣的超級大名只要不敗便是勝利。
北條氏一直有優良的傳統，就是前任家督會在自己壯年之時將家督位置讓位自己選定的繼承人，自己成為上位在幕後輔左家督掌管國事。
從北條氏綱開始，這樣的政治生態一直起到了很好的傳承作用，新家督也在老家督的羽翼下逐漸成長。
看起來似乎和大友宗麟讓位給大友義統很相像，但是北條氏的施政主要話語權依舊在老家督手中，不會出現大友家二元政治互相矛盾的局面。
當然北條氏新家督也不會完全沒有權利，每一次出戰都是其積累威望，準備從父親手中接過權利的一次機會。
但是對於北條氏直來說，自己繼任家督以來兩次大戰一敗一平狠狠的打擊了自己的在北條氏之中的威望。
於是他終於服了軟，在次年下野國壬生義雄離反宇都宮後，以其的名義聯絡尹達家來援，並最終和尹達氏結成同盟。
彼時尹達氏也眼饞蘆名會津的領地，與北條家一拍即合，尹達政宗於同年月集合4萬大軍進攻會津。
北條氏直盡其尹豆、相模、武藏、上總、下總、上野之兵，會和安房裡見及下野豪族聯軍人數合計8萬眾，擺出一幅不破左竹誓不罷休的姿態向下野攻來。
結果北條氏直的8萬人和左竹義重的1萬3000人在大田對峙至7月，因為影響農時不得不撤軍，被左竹義重帥兵掩殺，僅斬獲首級就有300之數。
之後的幾年中，北條氏與左竹多次在下野和常陸發生戰鬥，但是戰爭規模都不大，且都已北條氏的失敗而告終。
由於北條氏的牽制，左竹家在下野和常陸耗費了大量的精力，以至於其在陸奧地區的盟友如畠山氏、二階堂氏、蘆名氏等接連被尹達家擊敗。
我們從歷史的角度來看，左竹氏無疑拿到了地獄級別的劇本，不論是南邊的北條還是北邊的尹達都不是好惹的。