實際上在這個不能開鑿隧道的年代, 豐後國東部密佈的高山使得主要的聯通道路日豐線是沿著海岸線開鑿的，而且主要的城池也都在海邊分佈。
秀家所領部隊人數近7萬人，想要這麼多坦然前進，也只能沿著日豐線而來，絕無翻山越嶺的可能。
而沿著日豐線行軍的話，佐伯城就成了道路上絕無可能避過的城池，其就坐落在番匠川入海口，日豐線道路之上（地圖右上方而來）。
而島津家則以從容的從番匠川上游渡河，給佐伯城源源不斷的提供物資（地圖左側），這也是為什麼當初島津義弘決然不肯讓出佐伯城的原因。
佐伯城不僅是道路上非常重要的城池，更是佐伯家的居城，是九州為數不多的石垣城。
雖然只是把本丸用石垣修築，但是其城防水平已經超越這個時代許多城池了，更別說他坐落在佐伯山上了，山勢陡峭，乃是一座易守難攻之城。
島津義弘雖然讓人堅守佐伯城，但是其本人本陣卻設定在番匠川以南的池田城上，並在兩城之間依託原有的城防，重新修築栂牟禮城，使得其成為佐伯城後的第二道防線。
站在池田城上，望向對岸自己設立的防線，島津義弘豪情萬丈，他認為這道防線不論誰來都難以攻下。
只要佐伯城在，自己就可以從後方源源不斷的提供增員，而豐臣氏卻只能在這道銅牆鐵壁面前靠鐵頭硬撞。
但是，事態的發展超乎了島津義弘的預料，他很快就會發現“時代已經變了。”
秀家主力於4月8日走出日豐先的山路，來到後世名為海崎的村莊。
這裡本來只是一塊幾百石的小田地，有一個靠海的漁村，裡面生活著百餘人罷了。
但是為了給佐伯城提供前沿陣地，島津義弘在這裡的山上新建了一座支城，屯駐了150人駐守。
守城的乃是島津家親族出身的武士，所領是150人也是薩摩鄉民出身，他們自然知道自己以150人對抗7萬大軍是以卵擊石，但是毅然決然的接下了任務，因為他們是抵抗豐臣家的第一道防線。
他們很好的完成了任務，依託一座孤城，拖住了秀吉2天的時間，其中有部分秀吉刻意拖延時間吸引島津義弘注意力的原因在。
在這座小城被破後，秀家終於需要直面佐伯城北側的第一座支城臼平城。
這座城坐落在臼平山上，乃是一座比佐伯城還要高的城池，從這裡可以俯瞰整個港口。
像這麼高的城池他守備的意義幾乎為0，因為城上缺少引用水，在城內開挖井水根本不現實，城內的引水需要每日從山下挑上來。
但是日本還是很喜歡在這些山上修城，目的就是為了給下面的本城提供觀察哨。
面對高聳的臼平城，秀家根本沒有理會，而是直接命令宇喜多詮家從兩山之間的山谷行軍，直取佐伯城與栂牟禮城之間的福山城，切斷島津家後援的聯絡。
同時命令大部隊在佐伯城東側列陣，監視佐伯城的動向，不讓佐伯城內的守軍出城去襲擊詮家的背後。
守備在臼平城內的守軍自然發現有一對5000餘人的軍勢從自己的山腳而過，他們第一時間通知了佐伯城內的守將樺山忠助。
但是受制於城下的3萬大軍（大軍沒有完全展開），樺山忠助不敢輕舉妄動，只能向番匠川對岸的島津義弘發出訊息，讓他注意西側的別動隊。
為了配合豐臣秀長橫渡太平洋，原本歸屬南九州軍團的九鬼嘉隆等人都已經被抽調去了伊予。
秀家為了表示自己對秀長的關心，將自己岡山水軍的所有關船也交給秀長使用。
現如今在豐後的岡山水軍大部分都是小早船，這就使得秀家的豐臣這邊的水軍力量極度衰弱，甚至都不能控制番匠川阻止對岸的島津家提供支援。
秀家原本想要切斷島津家與佐伯城的聯絡，隨後從容的攻城，但是對面的島津義弘也不是麻瓜。