羽柴軍進攻丹波無異於一針強心劑扎入攻丹織田軍身上，秀長方面的進展非常順利，於1579年5月攻陷冰上小室城，蘆田國住重傷被俘，後投降秀長。7月冰上山垣城城主足力基助被攻陷，全城上下皆戰死。赤井家所領只剩下本城黑井城，而中路秀吉在多紀郡幾乎沒有遇到任何抵抗，轉進攻下天田郡福智山城和何鹿郡綾部城後會和在何鹿郡討伐的明智軍回到冰上郡配合羽柴秀長包圍了黑井城。
由於在一年前的攻略中赤井家損失慘重，差點被明智軍攻入本丸，如果不是山名和荻野軍的援助，赤井家早就被攻減了，這也是此次攻略丹波如此順利的原因。
從丹波攻略也可以看出，大國的戰爭潛力遠遠高於小國，赤井家即便數次擊退明智軍又有什麼意義呢？背靠織田的明智軍有著源源不斷的兵力補充，而慘勝1次的赤井家就已經到了滅亡的邊緣。由於赤井數次抵抗織田軍的緣故，信長下達了黑井城不留的命令，這也意味著城內百姓難逃一死的結局。
由於敵我雙方兵力過於懸殊，織田軍在第一日就發動了猛烈的攻勢，並經過1周的籠城戰後黑井城陷落。羽柴軍小將脅坂安治討取了赤井直正的首級，並扯下了他心愛的貂皮裝飾在自己的具足上作為裝飾。
八郎前世聽聞過赤井直正的能力，在光榮遊戲中，他是戰國中後期少有的統御、武力、智力三大屬性超過75的西國武將。八郎多麼希望可以獲得他的投降，在今後的戰爭中為自己效力。可是出於對信長喜怒無常的恐懼，八郎終於還是沒有做出改變他命運的操作，作為一個旁觀者，冷漠的看完了羽柴軍的丹波支援戰。
出乎所有人預料的是，明智光秀枉顧信長的命令，接納了剩餘的赤井家臣的投效。只是羽柴和明智關係較好的緣故，秀吉並沒有說什麼，裝作沒看到並不理會。
此時時間已經來到天正七年八月
完成丹波支援的羽柴秀吉被信長命令快速平定三木城叛亂，因此他將自己所有兵團統一帶到三木城，三木城前線羽柴軍總兵力1w6000人給與了城內極大的壓力，此時城內由於經過數月的斷水斷糧，守城將士已經忍耐到了極限，最終在竹中半兵衛的中介下以別所長治自殺為條件儲存了全城性命，羽柴軍開始入城。
八郎隨著羽柴秀吉後面入城，由於宇喜多家此次比歷史上更早的倒向織田一方，而導致經由備前的運糧通道斷絕，三木城和有岡城比歷史上更早的斷糧，因此三木城足足比歷史上早開城半年，八郎相信岡城開城也應該在不久之後。
就在八郎在馬上胡思亂想之際，看到道路邊有一名背差羽柴背旗的武士正趁著羽柴軍向秀吉行禮的功夫，鬼鬼祟祟的跟著秀吉的隊伍行進。忽然他爬到一座陣屋屋頂之上，看向秀吉似有仇恨之意。八郎這才想起歷史上別所家在開城後有一名叫久米五郎的武士行刺秀吉的事情。
“父親大人小心”八郎在秀吉身後說道。
由於沒有成年，八郎並沒有武士刀，騎在馬上的八零隻有一把秀吉送的木刀以供玩耍，看著來人從屋頂上方跳下，心急如焚的八郎直接催動戰馬衝了上去，藉著慣性，用手中的武士刀頂在刺客的具足身上，將他頂落在地。
此時站在邊上的羽柴軍武士才回過神來，一擁而上將他拿下。
“你是何人，為什麼要行刺與我”秀吉面色凝重的說道。
“在下久米五郎，行刺你不為別的，就為了別所家5代恩澤而已。”
“很好，將他處置了。”秀吉沒有因為此人的一點小插曲而發怒，語氣平靜的處置了刺客，就好像這是一件很平常的事情一樣。
“父親大人，可否把他交給我處理，畢竟他是我的俘虜。”八郎看到此人的忠誠，有了一絲愛才之心，向秀吉請示道。
“交給你了。”秀吉好似打發一件微不足道的小事一般揮揮手把久米五郎交給了八郎，八郎隨後讓秋上久家將其帶走。
但是秀吉的心情並不如其表現那般平靜，他最終命令將別所長治夫婦及子女四人、長治的叔父吉親夫婦、長治弟弟友之夫婦等人全部處置。再加上長治另一個弟弟治定在秀吉剛率軍攻城時就在突襲中先行陣亡，至此別所家宣告滅亡。
秀吉的舉動出乎所有人的意外，以至於主導議和的竹中半兵衛氣急攻心直接在秀吉本陣病倒了。八郎知道歷史上的半兵衛死於1579年，八郎也確實想要拯救這個羽柴家的智囊。
有一個說法便是，半兵衛還活著的時候，猴子是分樂觀向上的，也是很理智的君主，但是半兵衛死後唯一還能勸一勸猴子的只有他的弟弟秀長了，直到1590年羽柴秀長病逝，秀吉徹底成了脫韁的野馬，再也沒有管束，做起事情來越來越離譜之後的逼迫千利休切腹、朝鮮征伐戰、賜死豐臣秀次等不理智的行為也就一一出現。