很快，徐州從事糜竺再一次來到揚州，就徐州牧陶謙病重之事，請求揚州提供幫助。
很可惜這次糜竺沒能見到鄭寶，他被郭嘉給擋下了，臨走時，郭嘉讓他去找袁術，或許袁術願意幫陶謙一把。
無奈之下，糜竺只好前往豫州汝南郡，尋求袁術的幫助。
幾天後，鄭寶得知呂布入主陳留的訊息，看來曹操回軍的速度還是慢了些，陳宮聯合張邈張超兄弟已經投向呂布這位猛人。
進入陳留，呂布志得意滿，在陳宮的輔佐和張邈兄弟的幫助下，他輕輕鬆鬆奪得兗州近半土地。而後他又發兵攻打濮陽，此時鎮守濮陽的東郡太守夏侯惇救援陳昱去了，濮陽空虛，幾乎等於拱手相讓呂布。
呂布入初入兗州，得張邈兄弟及兗州官吏協助，兵鋒之銳，無可抵擋，附近州郡皆望風而降，僅有甄城，範縣，東阿縣三個地方寧死不降，堅持戰鬥，等待曹操返回。
為了早日拿下這三個地方，呂布也是發狠猛攻，不計代價。
陳昱等人據城死守，呂布大軍進攻不利，又因為得知曹操已經率軍返回兗州，陳宮建議呂布集中兵力早日拿下東阿縣，將曹操擋在外面，到時候兗州內部，依然可以慢慢征伐。
呂布能得到兗州，都是陳宮張邈等人出力，陳宮的建議，他當然要聽。於是呂布將大軍開往東阿縣，準備將曹操擋住。
也許是天不亡曹操，他趕在呂布到達東阿縣之前趕回了兗州，雙方在東阿縣大戰幾場，互有勝敗。
呂布軍知道曹軍主力返回，當即後撤紮營準備長期作戰。
曹操見此，在心裡把陳宮等人臭罵了個遍，他是如此相信這些人，甚至出征之時，他都跟家人說了，如果他征伐徐州不利，可以去投奔張邈。
陳宮曾經救過曹操，因此頗受曹操敬重，在對付兗州黃巾的過程中，他立功很多，頗有建樹，所以曹操出征時，將他放在了後方。
可是誰能想到，就是這些自己信人的人，在自己進攻徐州的時候，在背後下死手！後期的曹操疑心病重，多半有這方面的原因。
呂布和曹操在東阿縣交手，最終因為初來乍到，被曹操找到機會擊敗，雙方的戰場轉移到濮陽附近。
兗州打得如此熱鬧，徐州是一陣雞飛狗跳，因為陶謙的病，越來越嚴重，有的時候迷糊到不認識人，看樣子是時日無多。
糜竺從豫州返回，將袁術幫忙的條件，告訴陶謙，氣得陶謙差點坐床大罵袁術貪婪！
為什麼呢？
因為袁術給出的條件是，徐州給他三十萬石糧草，他才會酌情考慮出不出兵。
這不明白著欺負人嘛？
陶謙自知守不住徐州基業，又不想讓自己兩個不成器的兒子踏入這亂世爭鬥的漩渦之中，心中有將徐州送人的打算。
一天，陶謙的精神狀態不錯，他讓人將糜竺找來，屏退左右後道：“子仲啊，你看劉備此人如何？”
主公問話，糜竺也沒多想，隨口答道：“劉玄德乃漢室宗親，常有保國安民之志，假以時日，或可成為一方豪傑人物。”
這話糜竺可不是瞎說的，得知他回來，劉備已經拜訪他好幾次了，經過幾次友好交談，他對劉備的印象還不錯。起碼這傢伙很會說話，總是禮數周到，給人以如沐春風的感覺。
聽到糜竺對劉備的評價頗高，陶謙微微一笑，說道：“我將徐州託付給劉備，如何？”
“什麼？”
糜竺大吃一驚，他沒想到鄭寶曾經說過的話，居然有變成現實的趨勢。