這子簡因家道沒落，這一輩卻變為了木匠，透過製作些木工維持家計。年輕時也曾飽讀先祖遺留藏卷，知識亦非淺薄，也曾周遊列國，尋師訪友結交才俊，學得一身好本事，但卻無心仕途，直至二十五歲方才返回，在家鄉以木工為生計，經媒妁之人，迎娶魯國陬邑（今山東曲阜）子姓孔氏孔希人。這孔希人祖上也不簡單，乃是商朝開國君主商湯之子太丁一脈，至商亡後太丁後裔派生出的孔姓一支。孔希人小子簡八歲，也是飽讀詩書，端莊賢良。這一年恰是十七歲，依據《周禮》，“男子三十而娶，女二十而嫁”這個最高婚嫁年齡限制，二人這個年齡婚配，已屬晚婚年齡，雙方家長商議妥當，遂與第二年秋，子簡與孔希人結為髮妻，是年子簡二十六歲，孔希人十八歲，婚後一年，孔希人身懷孕甲，於春分時節產下一子。